Bắt đầu hành trình của bạn tại trung tâm thành phố Portland lịch sử và di chuyển đến khu Park Blocks. Khu vực này tự hào có các bảo tàng và một loạt trung tâm nghệ thuật biểu diễn cùng nhiều điểm thú vị khác. Tiếp tục hướng đến Công viên Washington, nơi bạn sẽ đi qua Providence Park, sân nhà của các đội bóng đá Portland Timbers và Portland Thorns.
Dừng chân tại Vườn Hồng Thử Nghiệm Quốc Tế, khu vườn hồng thử nghiệm công cộng lâu đời nhất và hoạt động liên tục tại Hoa Kỳ. Nơi đây trưng bày hơn 610 giống hồng độc đáo với hơn 10,000 bụi hồng. Vào mùa đông khi vườn hồng không ở thời kỳ đẹp nhất, bạn có thể thay thế điểm dừng chân bằng Vườn Bách Thảo Hoyt để tìm hiểu về hệ thực vật đặc trưng của vùng Tây Bắc Thái Bình Dương.
Tiếp tục di chuyển đến dinh thự lịch sử Pittock, nơi đã được cứu khỏi nguy cơ bị phá hủy vào năm 1964. Ngôi biệt thự ấn tượng này giờ đây trở thành một ngôi nhà lịch sử và bảo tàng với những khu vườn rộng lớn và thảm cỏ được cắt tỉa cẩn thận. Khám phá bên ngoài dinh thự Pittock để tận hưởng những khu vườn tuyệt đẹp và tầm nhìn biểu tượng ra thành phố.
Từ đây, khám phá thêm những khu phố nổi tiếng nhất của Portland, bao gồm Nob Hill và Đại lộ NW 23, khu Pearl (nơi bạn sẽ đi ngang qua một địa điểm nổi bật khác của Portland: Powell's Books, hiệu sách mới và cũ lớn nhất thế giới), và Quảng trường Tòa án Pioneer, còn được gọi là Phòng khách của Portland.
Kết thúc hành trình của bạn tại South Waterfront để trải nghiệm chuyến đi trên Portland Aerial Tram nổi tiếng. Đây là một trong hai hệ thống cáp treo đô thị tại Hoa Kỳ (cái còn lại là Roosevelt Island Tramway ở thành phố New York). Cáp treo sẽ đưa bạn từ khu South Waterfront lên đỉnh Marquam Hill, vượt qua quãng đường 3.300 feet (1.000 mét) theo chiều ngang và 500 feet (150 mét) theo chiều dọc trong chuyến đi kéo dài ba phút một chiều. Tại đỉnh núi, bạn sẽ được chiêm ngưỡng khung cảnh tuyệt vời của trung tâm thành phố Portland và dãy núi lửa Cascade xung quanh, bao gồm núi Hood, núi St. Helens, núi Rainier và núi Adams.
